Trent 與 CJ 二擇一？
在談論季中交易前，先來談論 Trent 和 CJ 的問題。在 CJ McCollum 受傷後，Gary Trent Jr. 頂上先發二號。雖然後期表現稍有下滑，他在 20 場比賽內繳出場均 35.8 min 18.1 pts 1.1 stl，並以 39.9% 的命中率每場砍進 3.6 記三分，同時有著聯盟最低的失誤率。且 Trent 將在本季結束後成為受限自由球員，這樣的表現將有助於他獲得一筆千萬合約，那麼拓荒者該為了 Trent 的爆發而考慮在交易截止日前提前處理他或是 CJ 的合約嗎？
大家似乎忘記受傷以前的 CJ 剛繳出生涯新高成績
個人認爲並沒有必要，至少這不是今年交易截止日前需要談論的話題。首先要知道拓荒者有著 Trent 的完整鳥權，加上其為受限自由球員（RFA），拓荒者有辦法跟進他在自由市場的任何報價。其次，拓荒者若選擇續約 Trent，確實會遇到團隊薪資超越豪華稅的問題，然而目前看來 Jody Allen 所執掌的拓荒者是願意在必要時繳交豪華稅的，就如同其兄長 Paul Allen 操盤時一般。從季前拓荒者有給予 Trent 53M/4y 的報價來看，拓荒者是很想要明年留下 Trent 的。若最終在自由市場報價沒有膨漲太多，拓荒者預計都將選擇跟進。
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然而從團隊薪資組成來看，Lillard 和 McCollum 在前年所簽的續約也同樣在下一季開始執行。若 Trent 也留隊，明年三名後衛的薪水加起來估計就將近 90M，這將不利於其他位置的戰力補強。或許拓荒者在其他球員要換約時，就會從 Trent 與 CJ 二者擇一。不過拓荒者下一次面臨大量主力換約的時間點並不在今年，而是 2022 的夏季，因此球隊最多還有一年半的時間可以仔細思考。
限制多多的季中交易
回到正題。若要以爭冠為目標，拓荒者現階段的表現顯然是不夠的。那麼，他們有辦法季中補強嗎？恐怕有點困難，主要原因在於，能（願意）送出交易的籌碼不夠多。
首先，拓荒者這季有避稅壓力。由於前兩季團隊薪資皆已超出豪華稅線，這季必須努力將總薪資壓在稅線下，以避免觸發懲罰機制。而現在拓荒者的團隊薪資已十分逼近稅線，換言之球隊若要做交易，勢必只能交易來薪資比送出球員還低的人。然而拓荒者有近半的球員都還在領新秀約或是底薪，且 Olshey 對自家新秀有很高的耐心，同時他也認為新秀約對團隊來說是划算的選項，估計幾名年輕球員不大可能被送出。同時拓荒者薪資最高的四名球員是不動主力，如此一來在季中交易比較可能送出的只有 Jones Jr., Hood, 和動刀本季報銷的 Collins。球員本身對交易市場並不具備太大的誘因，Hood 和 Collins 最大的誘因甚至可能是兩者均為到期合約。
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其次，拓荒者在季前 Covington 交易案中，已送出本季的首輪選秀權。若不選擇送出若干年後的首輪，基本上在交易籌碼中就沒有其餘甜頭可以提供給對家，這都是本季季中交易很難做的遠因。
本季表現不佳，下季薪資為非保證約的 Hood 是陣中最有可能為匹配薪資被送走的球員
補強選項不多
從拓荒者本身陣容來看，若把下半季預計傷癒歸隊的 CJ 和 Nurk 也算進去，球隊陣容其實比起上季完整許多。當然最理想的情況是引進一名明星側翼，不過今年季中球員市場並沒有這樣的人上貨架，因此從輪替球員等級來看，拓荒者需要補強的人手類型有：
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1) 外線投得進的 3D 側翼 / 鋒線
2) 能做好分球的替補 PG
3) 另一名板凳長人為傷兵問題買保險
簡單來說，拓荒者需要的人選莫過於比 DJJ 外線更準的側翼，或是比 Simons 控場更好的人選，然而這兩者拓荒者本身也是有簡易的替代方案：拓荒者這兩年關門陣容的三號一直是採取視對手應對的。正常來說會選擇讓先發司職側翼大鎖的 Jones，若要追分時，也會選擇讓 Trent 打到三號，或是 Melo 來支援這個位置，看對手側翼端的攻擊力而定。
至於替補 PG，根據以往經驗，拓荒者會在季後賽增加 Lillard 的上場時間，並讓 CJ 負責其下場時的控球任務。當然增加另一名擅長分球的好手絕對是加分，但問題是 Dame & CJ 身材都不好，且他們季後賽動輒打上 40 分鐘，若找來另一名矮後衛，很有可能會造成場上陣容進一步矮化。因此這名能分球的好手最好能高一點，還能分攤防守的任務。而這些球員本來就不多了，且還要符合比現有輪替球員強，還要比交易薪資低的條件，篩選下來能讓拓荒者交易的球員，可說是寥寥無幾。