在沙加緬度度過的這一年中，Rondo領悟到的不單單只有數據再怎麼漂亮、球隊戰績不佳還是無法拉抬身價外，也瞭解到一支好的球隊必須有著良好的訓練風氣、球隊上下的穩定度、教練的戰術考量。
對於一名被戲稱為毒瘤的球員來說，這些條件顯得十分諷刺，甚至應該說他就是在挑戰這些條件權威的主謀，但換個角度來思考並且把他夢寐以求的「教練」心願拿出來作為參考後，就會知道他的心境改變了，他想做到的事情並不只是打球或是贏球，而是「幫助更多的人」。
追逐的目標不同了，Rondo在選擇新東家的想法也改變了
充滿意外的新生活
面對DeMarcus Cousins的深情喊話，Rondo不停猶豫著究竟應不應該繼續待在沙加緬度這座充滿人情味的城市，球迷們雖然早有心理準備看見這名僅用一年便寫下多項紀錄的前明星控衛離去，卻依舊期盼著他能夠回歸，率領球隊重現2000年初期的榮景。
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除了國王之外，市場上也有著不少球隊希望獲得他，像是百廢待舉的籃網、缺乏純控衛的鵜鶘、需要老將帶頭的七六人。然而因為公牛突如其來地將「救世主」Derrick Rose送至尼克，空出了一個先發控球的位置讓曾經說過：「在東區我的助攻才會更受到矚目」這句話的Rondo萌生興趣。
表態要將球隊陣容年輕化的公牛就這樣意外向Rondo開了一張兩年部分保障約，更是抓準了Dwyane Wade與熱火高層談判破局的時機點以高薪網羅，建隊方針一變再變似乎也為日後的種種狀況埋好了伏筆…
「Jimmy是個攻守全面的明星球員，但我認為他還有不小的進步空間，這點他也同意，因此我希望可以幫助他！」Rondo在場上積極用自己的籃球哲學幫忙隊友培養出「正確」的籃球態度，但他卻不知道事實上他正持續挑戰著穿著西裝、站在場邊的教練團，真性情的Rondo就這樣因為自己的固執再次與陣中助理教練Jim Boylen吵了起來並把毛巾扔到Boylen身上，為了維護自己與同事的威信，「虛位」總教練Fred Hoiberg選擇冷凍Rondo，公牛隨即陷入一場前所未見的風暴。
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冷凍Rondo或許是Hoiberg本季犯下最大的錯誤
領袖就該盡到領袖的本分
30歲了，Rondo看待事情的態度已不再是當年那個性火爆的毛頭小子，為了讓自己可以繼續打球他向Boylen真誠地道歉、每天的訓練總是早到晚歸從未偷懶，但正在氣頭上的Hoiberg並不領情，接連DNP了Rondo五場比賽，即便回到賽場上，他的定位也僅能是第二陣容的指揮官。
今年1/28的時候，公牛正歷經一段五戰三負的小低潮，「球隊輸球了，你卻沒有感到任何憤怒的情緒，這是不對的！」Butler這麼說道；「我們的年輕球員應該要學習擁有求勝的渴望。」Wade更是挑明將矛頭指向公牛陣中的年輕人。兩大主將選擇把不滿的情緒釋放在媒體面前，如此舉動惹來與年輕球員感情融洽的Rondo的反感，他選擇不再沉默並在個人的Instagram上直言：「當年GAP從不會跟媒體抱怨而是直接找球隊溝通，輸球就輸球，但是他們會以身作則，用態度與表現向年輕球員展現何謂努力。」令人意外的是Rondo的這番言論不但沒有獲得公牛眾將的批評，反倒讓Wade「因長年傷勢與歲數」理由鮮少練球的情況浮上檯面，姑且不論教練團與球隊高層的解決方法，但雙方把話講開後的結果就是成功凝聚了球隊的向心力，大家也開始信任這名「地下教練」的能耐。
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「當每個人都在說Rondo玩完了的時候，我靜靜地注視著你的處理方式，我發現你始終保持低調、繼續做好自己該做的事情，我很高興看見這樣的你！」Garnett如此向Rondo說道。而Rondo自己也強調：「縱使我知道我自己還有多少能耐，但我不是教練，我沒有權利決定要不要讓我自己上場，既然他們認為我有地方表現不好，那我就用更勤奮的訓練改進、隨時做好上場的準備。」