Dennis Rodman飛到芝加哥去會見Jerry Krause和Phil Jackson，根據記者／作家David Halberstam的描述，當Jackson抵達Krause家，他發現Rodman戴著深色墨鏡與棒球帽，正懶洋洋地靠在沙發上。Jackson走過去，伸出了手，輕聲地對Rodman說：站起來，Dennis，你應該要站起來跟我握手！聞言後小蟲便站起來和他未來的總教練握手，然後Jackson接著說：Dennis，現在可以請你把眼鏡拿下來嗎？這樣我才可以看見你的眼睛！小蟲也順從地把眼鏡摘了下來，Phil Jackson不準備讓他隱藏什麼東西……這次的會面進行地相當順利，芝加哥公牛決定用陣中那位努力工作但籃球天份有限的中鋒Will Purdue，去跟聖安東尼奧馬刺交換Dennis Rodman，這位與Purdue相比更有天賦，卻也更離經叛道的怪傑。公牛隊史上，沒有比小蟲這次更讓人驚訝的交易了，當被問及（如果）公牛換來哪一個球員會比Rodman更令人吃驚？Scottie Pippen想了一想，他回記者：嗯，我想只有一個人，那就是Bill Laimbeer！
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這也難怪，Bill Laimbeer可說是底特律壞孩子的宗師，也是Rodman在活塞時期的精神導師之一（更是讓Jordan和Pippen恨得牙癢癢的人物），活塞在選秀會以第二輪的低順位選進了Dennis Rodman，但Rodman精力旺盛，永不疲憊，在比賽結束後，他往往還自己加碼到訓練室做重訓。Isiah Thomas是當時活塞隊裡那個負責督促其他隊友努力鍛鍊的角色，而Dennis Rodman呢，他則是負責督促Thomas的那個人！Rodman不斷從Bill Laimbeer身上學習，Laimbeer是個沒什麼運動能力的白人大個，但他的籃板技巧相當不錯，而Rodman雖然身材要小上好幾號，但他的運動能力可是比Laimbeer優異許多，他很快就變成了一名極佳的搶籃板球高手。每當球碰框而出，我們可以發現小蟲總是比其他選手更快判斷出球的落點，他也狂熱地看著球賽錄影帶，研究對手出手的動作與習慣，不畏懼衝撞（Rodman說：我喜歡痛苦，那讓我有完成事情的感覺），而且他還有連續彈跳的絕技（我們熱愛的櫻木花道！），以及愈發不想投籃的傾向（或許也因為這樣，讓他把所有的時間都花在琢磨防守和搶籃板上，才使得他的籃板成就如此驚人吧）。
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作家唐諾說剛進NBA的Rodman絕不起眼，但他視當時活塞的總教練Chuck Daly為父，竭盡所能地為他戰鬥且迅速成長，小蟲活塞時期的平均籃板數據從1986-87年球季的平均4.3個，一路拔升為8.4、9.4、9.7、12.5、18.7、18.3，其中1991-92年的18.7個是聯盟20年來的第一高峰，史上超過這個數字的球員，得回溯到古早年代的7呎1吋巨人Wilt Chamberlain。終其小蟲的NBA生涯，他的平均得分只有一季超過10分，但卻有整整10季平均籃板超過11個以上！賽後統計我們常可以看到Rodman拿下25籃板1分，不注意還會以為是不是球賽記錄人員寫反了？那簡直可以說是用一種殺人放火的心情和方式去搶籃板球的嘛……
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在Dennis Rodman的自傳盡情使壞中，他說加入前公牛隊方面要他保證能遵守規矩，包括要盡量守時與減少外務。Rodman認為公牛的規矩和別隊沒有不同，都是同樣的東西，但其中跟馬刺隊還是有不同之處，好比說如果遲到了，那怕只有30秒，馬刺也會罰小蟲500美金的罰款，而且還會登上當地報紙成為新聞；而在公牛如果遲到，Phil Jackson會只罰他5美金，還可以做罰球練習來彌補。小蟲可以挑選兩名球員來跟另外三名球員比罰球，贏了就不用罰錢，他說他總是挑Michael Jordan和Steve Kerr，因此不管小蟲投得多爛，他都還有機會贏。當然Jordan和Pippen還是有些疑慮，不過這倒不是因為Rodman的性格還是過往恩怨情仇，而是懷疑小蟲究竟能否學會芝加哥公牛那複雜的三角戰術？沒想到這疑慮在Rodman一進訓練營之後就煙消雲散了，Jordan說他從來沒見過有誰能夠那麼快便學會的，連他自己都沒辦法，但對此小蟲不無得意地說：或許那是因為他們在過去9年都沒有仔細看我打球的緣故吧！