過去幾年，由於選進的年輕大物迅速蛻變成一線球星，塞爾提克的未來看似一片光明。前幾年裡，即便未能順利在季後賽笑到最後，但休賽季時的綠衫軍高層倒是不用煩惱太多，因為不論選擇win now或是展望未來都很合理。
在前幾年裡，綠衫軍除了看見Jaylen Brown跟Jayson Tatum在入隊沒多久後就展現光芒，還讓休賽季裡開記者會去宣布得到好球員成了每年的例行公事(2016年簽下Al Horford、2017年簽下Gordon Hayward與交易到Kyrie Irving、2019年交易到Kemba Walker)。
照片來源：美聯社／達志影像
過去幾年的綠衫軍不僅有優異新秀跟超級戰將，同時還有名帶兵能力相當傑出的年輕教練Brad Stevens。自2013年擔綱起塞軍的主帥後，他就受到諸多好評，即便先前是在大學執教而非NBA。
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2019年的休賽季裡有許多聯盟最頂尖的好手投入自由市場，像是Kawhi Leonard、Anthony Davis、Kevin Durant。當時，綠衫軍球團若選擇用清出大量的資產(優秀的年輕球員+數個選秀籤)，應該會被視為合理的操作，不過最後選擇讓年輕球員跟既有的一線球星一起奮戰，並留住選秀籤去打造未來，而當時做出這樣的抉擇也合情合理。
兩年前的塞爾提克確實處在一種怎麼操作都不算失敗的狀態，但兩年後的現在，情況有所改變了。
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在2021年的季後賽裡，綠衫軍五年來首次在季後賽首輪被淘汰。在例行賽中，綠衫軍走得不像前幾年那麼順遂，還面臨球員在季中確診新冠肺炎的情形，所以對隊職員來說，或許在賽季結束後，反倒是鬆了一口氣。在休賽季裡，球團得意識到，球隊的未來已不像前幾年那麼明朗，所以接下來的決定會比先前幾季所做出的決定影響更大。
這幾年的綠衫軍在球星的交易傳聞中，每次都是那支「差點成為下家」的球隊，所以甫卸任總管一職的Danny Ainge之前上節目時常以此自嘲。事實上，綠衫軍可能未受到多名球星青睞一大原因在於，多名球星跟綠衫軍的分手情況並不好看，像是將受傷的Isaiah Thomas交易出去，又或是Kyrie Irving跟Gordon Hayward離開時都帶有不快。
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雖然有Tatum跟Brown，還是面臨到年輕人才不足的問題
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現在綠衫軍手中握有的兩大資產跟王牌絕對是Jayson Tatum與Jaylen Brown。於2016年跟2017年分別選進Brown跟Tatum後，綠衫軍的等待有了代價，年年看到兩位球員進化成更強的球員。此外，他們簽的延長合約對球團來說算是相當划算，畢竟他們的身手在市場上絕對有機會獲得更高的報價。
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或許同時擁有Tatum跟Brown似乎可以對未來不用太過悲觀，但真實情況是綠衫軍卻要對未來的年輕戰力擔憂。自Tatum之後，這三年選進的新秀表現平平，而之前用不少資源交易進來的球星(Irving、Gordon、Walker)多已離隊或是沒達到期望。
未來充滿不確定性
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綠衫軍在休賽季的操盤大家都拭目以待，但先前已傳出令人驚訝的消息──掌權18年的總管Danny Ainge已確定卸下職務，而新總管則是由帶領綠衫軍8年的Stevens接任。
自2016-17球季算起，綠衫軍在這5個球季總共打進3次東區冠軍賽，所以未來不至於像灰狼或國王一樣，經歷很長時間的黑暗期，不過跟前幾季相比，2020-21賽季的綠衫軍確實是在走下坡。另外，由於東區的籃網、七六人、公鹿目前手上都握足以在未來幾年拚一座冠軍的超級戰力，戰力處在停止不前的綠衫軍似乎失去前幾季所擁有的優勢。
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這個休賽季的綠衫軍沒有什麼太多的操盤空間，一來薪資空間有限，二來可以運用的空間還不明朗。在還沒簽下中產特例所補進的Evan Founier之前，接下來兩年的薪水總值就以超過奢侈稅門檻，所以綠衫軍勢必得做出調整。
是否該交易Marcus Smart？
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綠衫軍唯一能在市場吸引合格報價的球員只有Marcus Smart，鑑於Tatum跟Brown是非賣品，而Walker的薪資會讓很多球團不感興趣。自2014年加盟綠衫軍以來，Smart一直是最受Ainge青睞的球員，所以他才會到現在都還為豆城效力，否則以他的市場行情，早就被交易出去，因為早已多支球隊希望從綠衫軍手中交易進外線防守優異的他。