本季季後賽必定還會出現許多精彩鏡頭和時刻，但相信此時此刻沒有人會確定有什麼還能超越Damian Lillard在首輪第五戰對上雷霆創下的事蹟，在這場重要的關門戰，Lillard整場比賽轟進50分、6籃板、7助攻和10記三分球，在第四節還落後15分帶領拓荒者急起直追，並在最後讀秒階段命中再見Logo Shot，再度演出『Lillard Time』，成為轟動全球的最佳絕殺畫面之一。Lillard這季絕殺肯定讓所有拓荒者球迷千看不厭，就是在季後賽的這種時刻讓英雄揚名立萬。
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Lillard絕對是目前為止NBA季後賽的最佳經典事蹟，但成為經典，背後的脈絡卻是重要至極，我們就來看看究竟這記絕殺的背後堆砌了哪些情緒和歷史，才讓拓荒者球迷、球員和教練如此沸騰。
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一掃季後賽的連敗陰霾
包含去年慘遭鵜鶘隊橫掃，在本季季後賽前拓荒者在季後賽吞下10連敗，連續兩年被首輪橫掃出局。當時整個拓荒者團隊都處在超低氣壓，已故老闆Paul Allen本來打算開除總教練Terry Stotts以及球隊GM Neil Oshey，並將除了Lillard以外的球員都開放交易，希望能藉由retool來重新尋找新的契機。
但Lillard不希望球隊因為挫敗而分崩離析，特別是去年遭到橫掃的失利部分原因要歸咎自己表現不佳，Lillard在暑假打電話給所有隊友，要大家不要擔心，他會扛起責任並說服老闆留下全隊再拼一次，同時Lillard也在Allen面前力挺Stotts，「我只告訴他，我們相信Terry，再給我們一次機會。」
Lillard成功說服老闆留下原班人馬再拼一次，2018-19賽季拓荒者隊拿下53勝排在西區第三，是2013-14賽季以來最佳的戰績，而整季當許多球隊都出現烏煙瘴氣的氣氛問題時，拓荒者卻擁有NBA最好的休息室文化，而秘訣很簡單，Lillard打出可以競爭MVP的戰績，全隊每一個人都相信彼此並努力拚戰，而總教練Stotts持續發揮他善於整合的能力，讓拓荒者成為聯盟最穩定的球隊。