公鹿系列賽的第五戰第三節，塞爾提克走向近年來最無能為力的時間點。在不符預期的球季結束後，甚至有「籃網把他們近年的選秀權都給了塞爾提克，但以球團前景來看現在卻是比較好的球隊！」的評語出現。
類似的評語讓綠衫軍看起來很慘淡，但對於現在的波士頓來說，這也不是完全不公平的言論。才七個月前，他們才正組建起一支被普遍認為很有機會挑戰勇士霸業的球隊，但一切希望卻隨著混亂的團隊默契以及多如暴雨一般的批評中消逝。上一季只差一勝就打進冠軍賽的核心組合仍然還在，但塞爾提克今年暑假等面臨許多重點球員的去留問題，從Kyrie Irving開始，綠衫軍面對了多達五個十字路口般的抉擇。
Irving 回歸與否
在球季中，Irving不斷用強烈的方式來遏止那些關於季末去向的問題與討論。然而以下這個事實讓這個話題總是那麼備受關注：他的自由球員選擇很可能不僅撼動東區版圖，更會影響整個聯盟。不論你怎麼看待他懶洋洋的防守，以及不斷強調自己將反撲卻仍然在第二輪投不進球的缺點或笑料，Irving仍然是能隻身改變一支球團的球員，而他才27歲正準備進入巔峰期。
當然，沒有任何一支球隊會比塞爾提克受Irving去留影響來得更大。如果他留下了，那Danny Ainge隔天就該出現在David Griffin位於紐奧良的門前，拿著他準備好的籌碼進行關於Anthony Davis的談判。如果Irving離開，Ainge與他的夥伴當然還是得看著他們現有的資源，也許少了點壓力，但是得想辦法在不傷害未來的情況下，試圖讓這支擁有不差年輕核心的球隊升級到爭冠等級。
如果Irving選擇跳脫最後一年合約，塞爾提克可以提供他比其他29支球隊更多年限與年薪的合約。波士頓最高可以提供五年1億9000萬美金的頂薪，而其他球隊最多只能開出四年1億4100萬。不過雖然像Irving這種有傷病史的球員通常會尋求更長年限的保障，但最近的歷史顯示，球星在選擇去向時「那支球隊」與「跟誰一起」才是他們最大考量的因素。
Jayson Tatum是交易籌碼還是球隊未來核心
不論Irving是要走要留，關於Tatum生涯評價預測的全民公投都必須進行。一年前，他看起來是個未來的MVP候選人，但這季在中距離過度沈迷，在進攻中游移的表現卻讓那些Tatum支持者熱潮逐漸消退。但值得注意的是，Tatum其實在二年級生這年仍然是有進步的，他的傳統數據幾乎都有增加，不過他的得分效率是降低的。也許我們希望他能長出柯瑞等級（即使是窮人版）的外線能力是太過強求的野心。然而不論那些對於Tatum好或壞的評價，他的年紀仍然是不可輕忽的因素。
即將進入第三年職業生涯的他，目前也才剛滿21歲。這個球季中只有5個20歲以下的球員能場均拿到15分，而Tatum的有效命中率（EFG%）是其中最好的。這季他真的不到超棒的層級，但別忘了，Brandon Ingram在因為血栓休戰前僅僅靠著幾場突出的比賽就讓他的評價再度回到正面。
其實對於賽爾提克來說最關鍵的問題仍然得回到Irving身上：「Tatum這個看起來只能用還可以來形容的球季，是因為跟Irving一起打球的關係嗎？」如果Irving留隊，也許Tatum得開始培養紐奧良的飲食習慣了。塞爾提克有辦法擠出讓人滿意的交易籌碼，不過Tatum仍然是那張誘人的殺手鬼牌。如果Irving離開，波士頓就該好好思考他們要不要加入Davis一年租借期的競賽，而這一年租借期與可能的未來續約值不值得投資在目前年輕核心的成長階段與薪資紅利期。
留下所有這批打進東區決賽的年輕球員是件好事，特別對於球迷群眾來說。但是Ainge已經在AD交易戰裡面玩了這麼久，有什麼事情，或著有任何人能讓他不去參與這種大咖交易嗎？
Al Horford會回歸嗎？
Irving不是綠衫軍陣中唯一一個有離開可能的核心球員。Horford在2016與球隊簽下的四年合約將走到最後一年，明年33歲的他擁有價值3010萬的球員選擇權。對於一個這種年紀與傷病史的球員來說，很難在生涯這個階段找到更高的年均所得了。然而一支需要防守與領導經驗的年輕重建球隊（對，Horford前東家老鷹即是）也有可能會像76人用一年溢價開給Redick的那種合約來延攬資深球員，幫助加速重建過程。當然Horford也可能會選擇保證性較高的複數年但年均較低額的合約。